Insediamento di puntone che, con l'arrivo della strada
ferrata, si è sviluppato verso il piano, dove è
situata una antica pieve (San Pietro ad Mensulas) che è
menzionata anche nella Tavola Peutingeriana. Attualmente si presenta
come una costruzione romanica a tre navate, al suo interno vi
sono conservati due cippi sepolcrali di epoca romana.
Gli edifici religiosi e civili di rilievo, oltre
alla pieve citata, sono:
Collegiata di San Martino iniziata nel 1587, sull'area e con i materiali della
rocca, su progetto dei perugini Simone e Bernardino Ferri. La
scalinata è del 1616 e la cupola del 1753. Al suo interno
alcune opere di Girolamo Pacchia (XVI sec.), di Benvenuto di Giovanni
(XVI sec.), del Sodoma e della sua scuola (XVI sec.); Santa Maria
delle Nevi: iniziata nel 1685 conserva un bassorilievo raffigurante
la Madonna con il Bambino ed Angeli (XV sec.) ed una Madonna di
Benvenuto di Giovanni (XVI sec.);
S. Croce situata accanto alla distrutta rocca, conserva al
suo interno un bellissimo dipinto su tavola della scuola di Luca
Signorelli. La sua facciata è della prima metà del
XVII sec.;
S. Lucia esistente già nel 1278, è stata ampliata
nel 1568 e successivamente sconsacrata è adesso adibita
ad Auditorium musicale;
Chiesa del Chiodo costruita nel 1289 era l'antica chiesa annessa al
piccolo ospedale a tre letti del XIII sec. , conserva un affresco
del 1464 raffigurante un presepe;
Convento di San Bernardino posto sul colle di Poggio Baldino, a circa 500 metri
dal paese, è stato costruito nel 1499 e ampiamente restaurato
nel `700, conserva un Battesimo di Gesù e l'Incoronazione
della Madonna di Guidoccio Cozzarelli ( 1483 ca.) e una Annunciazione
di Benvenuto di Giovanni (1470). All'interno del Santuario vi
è venerata l'immagine della Madonna del Rifugio, protettrice
della Valdichiana.
Gli edifici civili di rilievo sono:
Palazzo Pretorio costruito tra il 1337 e il 1346, restaurato nel XV
e XVII sec., era l'antica sede dell'autorità civile, nella
muratura sono presenti numerosi stemmi dei Podestà del
dominio senese e altri medicei;
Fonte del Castagno costruita nel 1265, era l'unica fonte del paese ed
essendo costruita fuori delle mura fu causa della distruzione
della rocca di Sinalunga nel 1312;
Teatro Ciro Pinsuti costruito dall'Accademia degli Smantellati nel l797
e successivamente dedicato a Ciro Pinsuti, musicista sinalunghese
allievo di Rossini, è oggi in attesa di restauro;
Antiquarium centro di raccolta e di esposizione di reperti dell'antichità conserva, oltre ad un pregevole dipinto di D. Beccafumi, una ricca collezione di Lekytos, Pithos e frammenti di vasi in bucchero
del periodo etrusco;
Sferisterio nel l853 a causa di scarsi raccolti, il Comune, per
dare lavoro alla popolazione, fece costruire l'attuale Sferisterio
Comunale (gioco per il pallone a bracciale). Nel 1986 a causa
di un fulmine abbattutosi proprio sul muro, venne restaurato diminuendone
l'altezza.
Uscendo dal paese per recarsi verso Bettolle, lungo la superstrada per Siena, si incontra l'agglomerato rurale del
Poggiolo, un tempo elemento della cintura difensiva senese contro Arezzo; e successivamente Guazzino: interessante da vedere la Pieve di S. Maria delle Grazie costruita nel XVIII sec.
Lungo la strada che porta a Torrita di Siena si incontra l'antico borgo medioevale dell'Amorosa. La villa padronale venne
costruita nel 1575 in occasione delle nozze di Niccolò Piccolomini con Ippolita Pannilini ma i Piccolomini risultano
essere stati proprietari di questo castello già dal 1350.
Al centro del borgo si trova la Chiesa di S. Maria Assunta.
Proseguendo verso Torrita si giunge alla Fratta luogo di appoggio dei ghibellini durante le fazioni contro i guelfi se ne ha notizia fin dai primi del XIII sec..
Tra i suoi signori più famosi c'è Ghino di Tacco.
La villa padronale al centro della tenuta viene ritenuta opera di Baldassarre Peruzzi.
