Di origine etrusca, libero comune dal XIII secolo, e a lungo oggetto delle mire di Siena e Firenze, è chiamata "Perla del '500" per le opere lasciate da famosi artisti del Rinascimento quali il Vignola, il Sangallo e il Peruzzi. Il Museo, riaperto da qualche anno, contiene una pregevole raccolta di pittori senesi.
In estate si svolge il Cantiere Internazionale d' Arte. Nato per iniziativa del Maestro W. Henze, suscita un profondo interesse nel mondo culturale internazionale tanto che tutti gli anni si riversano a Montepulciano centinaia di artisti delle più diverse nazionalità. In agosto si svolgono altre importanti manifestazioni: il "Bruscello", spettacolo folcloristico di origine medioevale; la "Mostra Interprovinciale dell' artigianato", nella Fortezza Medicea, che espone i migliori elaborati degli artisti Toscani; "Il Bravio delle Botti", corsa per le vie della città nella quale le contrade in competizione cercano di superarsi spingendo una botte su per le ripide strade del colle. Notevole è, infine, il prestigio dei vini di Montepulciano: il Rosso doc, ma soprattutto il vino Nobile di Montepulciano, primo vino italiano a potersi fregiare della certificazione docg.
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