Fu centro etrusco, come testimoniano la cinta muraria e le tombe trovate nella zona. Pare entrasse in alleanza con Roma alla fine del sec. IV a.C. e al tempo della guerra sociale ricevette la cittadinanza romana. Nel 450 fu presa dai Goti quindi nel corso del sec. XII, vi sorse e prosperò il Comune nell'ambito del quale ebbero grande importanza le corporazioni di arti e mestieri, ciò che determinò la prevalenza della parte "borghese democratica" su quella feudale. Nel 1258 la saccheggiarono gli Aretini, costringendo all'esilio quasi tutta la popolazione, che solo nel 1261 potè rientrare in patria. Divenuta ghibellina, ebbe nel 1325 il titolo di diocesi, e nell'ottobre del medesimo anno si dava in signoria a Ranieri della famiglia dei Casali, che la tennero fino al 1409. Passò poi a Ladislao re di Napoli soprannominato "il re guastagrano" (per aver devastatato con la sua cavalleria le campagne circostanti) e infine venduta nel 1411 a Firenze per 70 mila scudi . In seguito, dopo aver sopportato un assedio delle truppe imperiali di Clemente VII e Carlo V guidate da Filippo d'Orange, seguì le vicende del Granducato di Toscana.